A soli 58 anni è pronto a festeggiare i suoi primi cinquantadue anni passati nel mondo della musica. Ci stiamo riferendo a Freddie McGregor che per questo motivo, il prossimo mese, sarà celebrato dalla Summerfest Productions durante il Reggae Sumfest, uno dei più importanti festival mondiali che si tiene a Montego Bay, in Giamaica.
Nato nel 1956, a soli sei anni, il piccolo Freddie incontra Ernest Wilson e Peter Austin, con i quali forma il gruppo The Clarendonians. La band con sonorità ska e rocksteady rimarrà in attività per un decennio per poi riunirsi negli anni novanta e pubblicare due nuovi album: Can’t Keep a Good Man Down nel 1992 e Reggae Psalms nel 2001. Nel 1963 arriva il suo primo singolo Why Did You Do It con Ernest Wilson. In questo periodo, Little Freddie, questo il nome con cui veniva chiamato, ha la possibilità di stare a stretto contatto con lo Studio One e in special modo con quello che sarà il suo mentore: Clement ‘Coxson’ Dodd.
Nel 1975 si converte al rastafaranesimo e poco più tardi arriva il suo primo album Bobby Babylon, pubblicato proprio per Studio One, e che gli permetterà di aumentare la sua notorietà. Negli anni ottanta arriveranno grandi successi come Big Ship, Push Comes to Shove, I Was Born a Winner e Just Don’t Want to Be Lonely. Quest’ultima hit ottenne un incredibile successo in Inghilterra dove riusci a scalare le classifiche di vendite. Nel 1983 nacque la sua etichetta chiamata Big Ship per la quale uscirono molti suoi album come Magic In The Air e Push On.
Un carriera incredibile che fino ad oggi vanta 40 album, di cui Anything For You venne nominato ai Grammy Awards del 2002 come miglior album reggae dell’anno. Nel 2013 ha pubblicato Di Captain, quello che ad oggi è il suo ultimo lavoro discografico.